小辣椒不对称双羟基化神器，助力实验“狂飙”
发布日期：2023/2/9 17:01:21
产品推荐|手性奎宁及配体20230130
产品一
产品名称：氢化奎尼定1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
简称：(DHQD)2PHAL
CAS：140853-10-7
货号：lj0797
产品二
产品名称：氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚
简称：(DHQ)2AQN
CAS号：176097-24-8
货号：lj1478
应用：不对称双羟基化反应（AD反应）
不对称双羟基化反应是由K. Barrv Sharpess在Upionn双羟基化反应的基础上发展而来的锇催化烯烃不对称双羟基化反应。典型的反应条件是以四氧化锇（OsO4）和氢化奎宁（DHQ）或氢化奎尼丁（DHQD）的手性配体衍生物作为催化剂，加入计量的再氧化剂和其他助剂。
大多数烯烃在上述条件下，能都以高产率、高ee值生成光学活性的邻二醇，而且反应条件温和，无需低温、无水、无氧等条件。氢化奎宁或氢化奎宁丁的选择影响产物手性构型，配体中O上的取代基影响对映选择性和反应速率。
不对称双羟基化反应在医药、农药合成中已有大量应用。K. Barry Sharpless也因为发展了不对称双羟基化反应和发现不对称环氧化反应获得了2001年诺贝尔化学奖。
图1 反应机理
图2 (DHQD)2PHAL的应用
图3 (DHQ)2AQN的应用
Reference
Tetrahedron L&rem. Vol. 35. No. 4. pp. 543-546, 1994
Organic Letters, 3(17), 2649–2652.
J. Org. Chem. 2011, 76, 358–372
产品一
产品名称：氢化奎尼定1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
简称：(DHQD)2PHAL
CAS：140853-10-7
货号：lj0797
产品二
产品名称：氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚
简称：(DHQ)2AQN
CAS号：176097-24-8
货号：lj1478
应用：不对称双羟基化反应（AD反应）
不对称双羟基化反应是由K. Barrv Sharpess在Upionn双羟基化反应的基础上发展而来的锇催化烯烃不对称双羟基化反应。典型的反应条件是以四氧化锇（OsO4）和氢化奎宁（DHQ）或氢化奎尼丁（DHQD）的手性配体衍生物作为催化剂，加入计量的再氧化剂和其他助剂。
大多数烯烃在上述条件下，能都以高产率、高ee值生成光学活性的邻二醇，而且反应条件温和，无需低温、无水、无氧等条件。氢化奎宁或氢化奎宁丁的选择影响产物手性构型，配体中O上的取代基影响对映选择性和反应速率。
不对称双羟基化反应在医药、农药合成中已有大量应用。K. Barry Sharpless也因为发展了不对称双羟基化反应和发现不对称环氧化反应获得了2001年诺贝尔化学奖。
图1 反应机理
图2 (DHQD)2PHAL的应用
图3 (DHQ)2AQN的应用
Reference
Tetrahedron L&rem. Vol. 35. No. 4. pp. 543-546, 1994
Organic Letters, 3(17), 2649–2652.
J. Org. Chem. 2011, 76, 358–372
