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发布日期:2023/3/17 13:47:10
本期产品
 
(R)-3,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘酚磷酸酯
CAS 929294-27-9
简称 R-H8-TRIP
货号 lj0262
 
(S)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-二-2-萘酚环一磷酸酯
CAS 874948-63-7  
简称 (S)-TRIP
货号 lj0215

应用
  手性BINOL磷酸催化剂都是BINOL2,2'位的双酯基磷酸。2004年,Akiyama的团队和Terada的团队提出了高对映选择性的BINOL衍生的单磷酸做为Bronsted acids催化剂。

  BINOL衍生的手性磷酸催化剂具有较强的酸性,在催化Mannich 反应、Friedel-Crafts 反应、不对称氢转移等反应中都具有很好的催化活性与对映选择性。

  H8-BINOL是BINOL的部分氢化衍生物,同BINOL有着相似的化学性质,并且因为有烷基环的给电子效应,改变了其空间结构其性质会更活泼。


figure 1. Enantioselective Organocatalytic Fluorination-Induced Wagner-Meerwein Rearrangement

figure 2. Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective syntheses of isoindolinones and phthalides

 


figure 3. Catalytic Asymmetric Transacetalization

figure 4. Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Spiroketalizations
 

Reference

Org. Lett., Vol. 15, No. 22, 2013

Org. Lett. 2019, 21, 417−422

J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17370–17373

J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19, 8074–8077

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